Собсно довелось бывать почти в половине областных центров в европейской России, на мой вкус лучше всего обустроены Ярославль и Калуга

Ой. Представляю себе, что творится в других местах... :-(

Имею в виду именно человеческое измерение - городской "ландшафт" должен быть близок к человеку, приятен для глаз.
Калуга имеет в лучшем смысле этого слова чистый, старинный, в последнее время подновленный уцелевший "мещанский" малоэтажный центр, красиво расположенный на высоком берегу Оки. Как-то так...

То бишь подвеску на наших дорогах ты не разбивал и на битое стекло не напарывался...

Нет, в Калуге самому за рулём поездить не довелось
Дороги вроде нормальные, хорошо что трамвайных рельсов нет, впрочем у нас скорее всего тоже скоро не будет :(

"Пешее" и "автомобильное" восприятие могут совершенно различаться, согласен
Ну а так всякое бывало, и люки ловил и гвозди
Необходимым (но недостаточным :) условием хороших городских дорог - нефтезаводик (как в Перми или Ярославле) - деньги в городском бюджете и качественный битум