К 1500 г. Смоленщина, включая и Дорогобуж, уже около века находилась в составе Великого княжества Литовского и Русского. С последним в деле собирания русских земель соперничало Великое княжество Московское, правитель которого принял титул великого князя и государя "всея Руси".
В 1500 г. великий князь Московский и всея Руси Иван III начал войну против литовско-русского государства. Поводом к началу войнм послужили притеснения православных в Литве. В мае или июне 1500г. московский воевода центрального направления Юрий Захарьич Кошкин (боярин, в числе предков царской династии Романовых) взял Дорогобуж. Это не составило большого труда, т.к. деревянная крепостица города не могла выдержать сколь-нибудь долгой осады.
Узнав о нарушении мира Москвою, великий князь Литовский Александр отправил войско во главе с гетманом кн. Константином Острожским (православный, из русско-белорусских князей). Москва же на центральное направление направила новую рать, набранную в Тверской земле, с задачей взятия Ельни и Рославля. Новое русско-московское войско возглавил князь Даниил Васильевич Щеня Патрикеев (боярин, из княжеского рода литовского происхождения).
Рать Щени продвигалась по тракту Вязьма-Ельня и стала у села Ведроши для кончательного сбора воевод (тракт в старину шел не прямо, через Ушаково, а через Ведроши, где сейчас юго-западная окраина современного села Алексино). Ю.З.Кошкин по росписи войска поступал в подчинение к Щене, к месту сбора он прибыл, но затеял спор, не желая подчиняться выходцу из рода, у которого будто бы меньше заслуг. В конечном счете, разрядные книги не называют Кошкина среди воевод - участников сражения на Ведроши. Назовем еще одного воеводу на Ведроши - кн.Иосифа Андреевича Дорогобужского ( из Тверских князей, чей отец, будучи воеводою в Дорогобуже, изменил Литве ). Гетман кн.Острожский, получив известие о собирании русско-московского войска на Ведроши, выступил навстречу, в Ельню ( до ХVII века часто использовалась окольная дорога из Смоленска в Дорогобуж через Ельню). Оттуда, минуя Лопатино, используя скрытность и данные разведки, выдвинулся к селу Ведроши и напал на передовые московские части. Наряду с селом, летописи и хроники называют речки, ближние к месту боя: Ведрошь (сейчас Сельня) и Полма (затем Польня, ныне Сельчанка); они обе впадают в Рясну. Не выдержав натиска, русско - московский авангард отступил к главным силам, за Рясну (в летописях названа Тросной).
Гетман литовско-русского войска, предполагая численное превосходство московской рати, стремился его компенсировать скоростью и натиском. Не выжидая долго, литовско- русское войско 14 июля того же, 1500 г., переправилось через Рясну - Тросну и ударило по московской армии, начав основной этап сражения. Московско-русские войска отступили к "Миткову полю" (Митково, а ныне Большой Починок рядом с более известной Еловкой, удалено от села Ведроши на 7-8 км.), где, видимо, стоял большой полк. Остановив неприятеля у Миткова поля, московское войско перешло в контратаку. Литовское отступление перешло в бегство, паники добавило и уничтожение моста на Тросне (московский отряд уничтожил мост на месте переправы литовцев).
Основной этап битвы, вылившийся в шестичасовой бой, закончился полным разгромом литовской рати, мало кто спасся бегством, большинство погибло, или утонуло, или было взято в плен.
Битва на Ведроши заняла достойное место в ряду побед российской армии. Она закрепила взятие Дорогобужа, обезопасила подступы к Вязьме, западному форпосту Москвы; позволила обратить Дорогобуж в плацдарм для дальнейшего продвижения к Смоленску и взятия его.