Заключается в том, что он совершено неверно его оценивает. Вот, что он недавно сказал о Путине:
Он очень сильно увяз одной ногой в советском прошлом, там происходило его становление.
Мы все так или иначе увязли в своем прошлом и это не есть плохо или хорошо. Это просто есть. Что касается лично Путина, то нужно вспомнить где был подполковник Путин в августе 1991 года. А он 20 августа 1991 года подал рапорт об увольнении из КГБ. Это был вызывающий поступок. В стране действует чрезвычайное положение и увольнение в такой ситуации приравнивается к дезертирству с поля боя. То есть Путин в исторический момент, когда решалась судьба СССР демонстративно порвал с советским прошлым и связал себя с известным антисоветчиком Собчаком. С этого момента в Путине ничего просоветского не осталось. Только антисоветское. И это антисоветское он демонстрировал всеми своими делами и словами все годы своего президентства. Примеров этих слов и деяний масса. Самое заметное из них это тотальное разрушение советской промышленности, медицины, образования и идеологии в России. В общем, всех базовых скреп нашего общества. Материальных и духовных.

Он возглавлял КГБ. Там сформировался его опыт.
Обама и тут решительно не прав. Путин никогда КГБ не возглавлял, он возглавлял и очень недолго жалкий огрызок КГБ под названием ФСБ. А это две большие разницы и его карьера в КГБ проистекала не слишком блестяще. Это явно сказалось на психологии и поступках Путина в дальнейшем.

По-моему, он смотрит на проблемы через эту призму “холодной войны”.
Путин смотрит исключительно с точки зрения защиты материальных интересов российского олигархата, чьи интересы последовательно защищает все 15 лет своего президентства. Защита интересов России, как страны иногда совпадают  с ними, а иногда нет. Эту раздвоенность и непоследовательность действий мы и наблюдаем особенно ярко за последний год на примере украинского кризиса.

Вывод из этого всего однозначный: Обама неверно оценивает Путина. Завышено, я бы сказал. Путин не державник советского типа и не всесильный КГБ-ист. Путин просто антисоветский мелкий обыватель, которому переворот 1991 года открыл грандиозные возможности для карьерного роста. Ничего хорошего эта ошибка Обамы нам не сулит.