Оказывается, ёбаная Vista не умеет синхронизировать Outlook (в частности, контакты и календарь) с коммуникатором.
Более того, она не умеет синхронизировать с коммуникатором даже собственные программы Windows Vista Contacts и Windows Vista Calendar.
Она почему-то умеет синхронизировать только файлы медиа.
Полтора года народ пинает по этому поводу Microsoft - а ему хоть бы хуй.
То есть получается что я, купив лицензионную Vista и лицензионный же Office - теперь ещё должен докупать у третьей стороны отдельный sync software?
Они охуели.
Update: после апгрейда Mobile Device Center с 6.0 до 6.1 всё заработало.