На одной системе (в VE) у меня смешно глючила sudo -- писала три раза, что пароль неправильный, и отваливалась. Я стал думать на sudo, на pam, проверил там всё...

А оказалось всё до смешного просто -- вместо устройства /dev/tty на системе был почему-то простой файл.