Нет, совсем не это. Я имела в виду личность просящего. Насколько ему неудобно обращаться с просьбой, насколько ты чувствуешь в просящем человека благодарного и не привыкшего кого-то обременять своими просьбами.
Обычно по тону обращения можно понять хотя бы формально, насколько человеку важна помощь и насколько он действительно не может справиться сам.
Вот как-то так. Не самое простое, можно и ошибиться, но все-таки некий фильтр.
Есть люди, готовые сесть тебе на шею и стиснуть ножки. Это обычно чувствуется. Если не с первого раза, то в дальнейшем общении.