Почему-то лучше, чем мужчина под женским, ИМХО. Так же как женщина в брюках выглядит вполне себе ничего, а мужчина в юбке несколько ... экзотично.

Смотря где, и вообще, это дело привычки. Например, в Шотландии - вовсе не экзотично. А буквально сто лет назад на женщину в брюках чуть не с бранью кидались. А что касается зонтиков, то для меня женщина под черным зонтом ассоциируется с похоронами.