Роберт Генри родился в семье игрока и бизнесмена Роберта Генри Козада (Cozad) в Цинциннати в 1865 году. В 1881 году, когда его отец был осужден за убийство он изменил своё имя, убрав фамилию и бежал в Атлантик-Сити, Нью-Джерси.

В 1886 году Генри поступил в Пенсильванскую академии изящных искусств, где учился у Томаса Аншультца. Через два гора, в 1888 он отправился для продолжения обучения в Париж. С 1891 года Генри Роберт стал преподавать в школе дизайна для женщин рисование. В этот период он познакомился с молодой группой иллюстраторов, которые позже станут очень известны - Джон Слоун, Уильям Glackens, Джордж Лукс, и Эверетт Шинн.

В 1899 году он женился на Линде Крейдж, и переехал в Нью-Йорк. После длительных поисков ему удалось устроиться преподавателем в школу искусств. В 1906 году он был избран членом Национальной академии дизайна. Хотя Анри был важной фигурой в области живописи, но известность ему принес талант преподавателя. Его идеи об искусстве были собраны и опубликованы бывшим учеником Марджери Райерсоном в 1923 году.

Роберт Генри умер в 1929 году в возрасте шестидесяти четырех лет.