Если собираешься в перспективе брать наладонник - бери с ик-портом, если наладонник будет с bluetooth - соответственно бери телефон с bluetooth. Ибо подконнектить наладонник к телефону при помощи проводов - это всегда очень нетривиальная задача. Выглядеть должно так: Телефон+кабель=соединение с компьютером, телефон+ик=с наладонником. Потом, когда подешевеет, можно будет докупить USB-bluetooth дивайс и избавится от проводов окончательно (мечта).