Ну все же стоит сделать скидку на разницу между русским и английским. Наше любимое одушевленное "оно" там не смешит. Его там нет. Это раз.

А во-вторых, в отличие от русского, в английском неидентифицрованные персоналии не несут в себе рода. У нас, скажем, пользователь или тот же заимствованый менджер по определению имеют мужской род. Поэтому конструкция "пользователь поступает согласно его представлениям о программе" звучит правильно и естественно. В английском же user и manager бесполы, а потому фраза "user acts according his stupidity" привносит гендерное определение в изначально нейтральную фразу.

Как ни странно, но я на полном автомате во всех документах ставлю his/her.