А много ли программ (в процентах относительно количества портов, примерно) собрано в бинарные пакеты?

Думаю, что все. Кстати, pkg_fetch выкачивает пакет просто по имени (сам не знал - не пользовался).

oтсутствие в pkg-* аналога rpm -qf, то бишь возможности узнать, к какому пакету принадлежит заданный файл.

pkg_which

Там есть проблемы, но они чуть глубже.