Запрещено обмениваться следующими файлами:

.ade, .adp, .bat, .chm, .cmd, .com, .cpl, .exe, .hta, .ins, .isp, .jse, .lib, .lnk, .mde, .msc, .msp, .mst, .pif, .scr, .sct, .shb, .sys, .vb, .vbe, .vbs, .vxd, .wsc, .wsf, .wsh

Письма с такими файлами автоматически возвращаются отправителю. Gmail не пропускает их, даже если они отправлены в сжатом формате, например:

.zip, .tar, .tgz, .taz, .z, .gz, .rar

ZIP-архив, содержащий другой ZIP-архив

Запрещено отправлять ZIP-архив, который уже содержит архив с паролем. Необходимо распаковать все файлы и снять защиту.

Отсюда:
https://support.google.com/mail/answer/6590

Т.е. если надо переслать какой-то подобный файл именно через gmail, его придется переименовать, а при получении переименовать обратно.
Насколько я понимаю, некоторые файлы так можно повредить.

Насколько я понимаю, некоторые файлы так можно повредить
Нельзя.