Место - какой-нибудь портовый ганзейский город, типа Амстердама, Антверпена, Данцига.
Почему: нестандартный человек не вызовет подозрений. В торговом городе, чтобы делать деньги, надо быть толерантным, и не удивляться, даже если за выпивкой в кабак зайдёт чёрт с рогами (Кстати, я думаю, именно поэтому, из-за столетиями проходившего естественного отбора, в метрополиях бывших торговых империй типа Голландии, Бельгии, Дании, наиболее терпимые ко всему законы).
Одежда: Походная, для того времени, естественно.
С собой:
Оружие брать стрёмновато. Из пистолета можно убить десяток человек, и самому оказаться подстреленным из арбалета. Имеет смысл только для жизни в сельской местности-в лесу, а в городе - ну всё равно, что сейчас с калашом. Рано или поздно подстрелят, скорее всего из пистолета, оружия меньшей мощности.
Получается:
1. Смену обуви и необходимых предметов одежды
2. Средства платёжеспособности. Золотые-серебрянные украшения и мелкие слитки, в небольшом количестве и мелкие.
3. Несколько таблеток антибиотиков, на случай эпидемий. Хорошо запрятать.
4. Спички охотничьи. Немного какой-нибудь горючей жидкости.
Больше ничего в голову не приходит. Ну разве что пару упаковок клофелина - вдруг кого быстро отравить потребуется :). Не перепутать с антибиотиками, и наоборот!
...
10. Гондоны? А то вдруг чо, а эпидемия сифилиса вроде где-то в это время начаться должна была. Хотя, антибиотики есть.

Много одежды я бы не брал - проще купить на месте, а то есть шанс проколоться, все таки аутентичной одежды того времени до нас не дошло, одни картинки.
Оружие, мне кажется, необходимо, чтобы обеспечить себе безопасность. Когда начнете поливать очередями из беретты, с большим грохотом но без дыма, психологический эффект обеспечит вам возможность скрыться. Понятно, что против армии не поможет, да и не понадобиться, но вот грабителей перестрелять или сражу разогнать - вполне.
Презервативы - а как использовать будете? Вы там даме не объясните, что это и зачем :))) СПИДа тогда не было, а от всего остального сейчас лечат ;)
Спички и горячие тоже брать не надо, это лишний раз привлекать снимание будет, на месте разживетесь огнивом.

Собственно именно потому торговый ганзейский город и выбрал бы, что на несоответствие одежды никто бы внимания не обратил, если у меня есть товар недорого. Я думаю, можно было бы даже в современной заявиццо, никто бы ничего не сказал. Может, я беглый каторжанин далёкой страны (Архангельска, гы?), и меня капитан взял заместо умершего от лихорадки матроса?
Спички и пузырёк с бензином - как раз вместо оружия, ога, не для повседневного использования, естественно.

От сифилиса в ранних стадиях сейчас лечат, но надо учитывать, что когда его только привезли в Европу (кажется, как раз в XV веке) он был злее, убивал за считанные недели. Можно не успеть вернуться.

Сифилис в Европе был всегда. Сам видел черепа X века с сифилитическими кольцами. За недели он не убивал, гнили годами, как и позднее, до изобретения антибиотиков.