Это из-за DRM как раз. Т. е. сознательное ограничение: музыку на iPod можно сливать только с одного компа и один комп может обслуживать до пяти iPod'ов. Без подобной защиты владельцы записей, т.е. лейблы типа Universal, не дали бы продавать музыку через iTunes. Приходится соответствовать.

Есть программы для обхода этого дела. На Маке, во всяком случае, но и под Windows тоже должны быть.

Получилось как всегда - гик ограничения обойдёт, мне уже несколько программ посоветовали, а честный юзер получитает проблемы за свои же деньги.
Комп помер или - остаёшься без честно купленной музыки.

Если у пользователя компьютер умрет, у него там и без музыки много чего нажитого непосильным трудом пропадет. Сейчас многие продают download only, ключ пересылают по email. Это несколько другая проблема и, кстати, у Apple для нее есть решения и очень даже ничего. В последней операционке у них Time Machine, бэкап, который нужно только включить, а до этого, за отдельные, правда, деньги, был Backup, тоже вполне удобный. В нем, кстати, была специальная галочка, чтобы быстро выбрать «музыку, купленную в iTunes Store».

Насчет проблем за свои деньги не совсем согласен. Без DRM вообще бы магазина не было, поэтому честный, но далекий от компьютера пользователь остался бы без удобной онлайн-музыки. Покупал бы CD или рыскал бы по файлопомойкам в поисках mp3. А тут ему дают красивый iTunes Store. Который и без DRM продавать будет, потому что на самом деле удобен — один из лучших онлайн-магазинов.

Без DRM вообще бы магазина не было
Совершенно неочевидное утверждение.
Во-первых, были магазины и до istore. Тот же allofmp3, и не он один.
Во-вторых, apple таки отказался от drm и пришёл к продаже незащищённых mp3.
Опыт показывает, что от DRM в реальной жизни кроме вреда никакой пользы. Никому.