1. Кремль жестоко расправляется со своими оппонентами, т.ч. у Каспарова есть все основания опасаться, и если, несмотря на это, он идет на обострение то это, несомненно, мужественный поступок.

2. У Вас странные представления о демократии, я бы сказал филологические. С точки зрения же, например, науки конституционного права, демократическим считается не тот лидер/партия которые номинально "избраны демократически" (так и Советский Союз был бы демократическим государством), а те, которые выбраны по демократическим стандартам, т.е. гражданам должен быть обеспечен выбор, не должно быть силового давления на оппозицию, должен быть равный доступ к СМИ, вообще должна присутствовать независимая пресса. Всего этого не было, увы, поэтому имела место имитация демократических выборов, но не сами выборы. Вы скажете, что Путин победил бы и так, но может быть не с таким счетом, возможно (хотя я считаю иначе), но мы этого никогда не узнаем, а пока мы имеем то что имеем, а именно узурпацию власти и имитацию жемократических процедур.

3. Ответственный политик (не понимаю смысла термина "демократический лидер") должен действовать исходя из интересов своего народа и своей страны. Если власть в стране узурпирована группой коррумпированных чиновников-олигархов, то в интересах страны, несомненно, создать этим людям максимум трудности в деле легализации своего положения и, в конечном счете, отстранить их от власти. Если в этом могут помочь развитые демократические режимы, их помощью, несомненно, следует воспользоваться.
Основную Вашу (не Вашу впрочем только) ошибку я вижу в том, что вы упорно путаете власть со страной, и интересы кремляди с интересами России, сегодня на взгляд Каспарова эти интересы противоположны, а внешняя политика РФ отстаивает именно интересы узурпаторов, следовательно, он будет призывать к противодействию этой политике. Все логично.