Ох как интернет закапывает мемы, которые слабо были отражены в печати.

Вот в одной из могилевских газет есть неполное объяснение
Вообще-то «Лёва с Могилёва» это обидное выражение, обозначающее Лицо Обманутое Хулиганом (Л.О.Х.). Но сразу несколько компаний предлагали сделать это брендом города. Не верите? Вот вам обратная сторона:
http://gazetanm.eu/content/bezlikiy-mogilyov-gorod-v-kotorom-net-pamyatnikov-mogilevchanam

Но она не объясняет почему именно лева и почему из могилева.
В могилеве была крупнейшая в Беларуси психбольница в начале второй половины двадцатого века. То есть это слабоумный потенциальны или бывший пациент психбольницы. А лева и в рифму и потому что таковых было много среди евреев как ни странно - у них были развиты родственные браки и часто наблюдались отклонения в развитии. Увы, генетика... но в целом к национальности привязка нечеткая.

Итог - слабоумный лошок, бывший пациент могилевской психушки.

В смысле "пациент психушки" мем этот, похоже, довольно локальный.
Как обозначение еврея - да.
Простачка, лоха - да.
Но психически больного... В Минске, например, это однозначно связано с Новинками (ну, еще с восемнадцатым автобусом, который туда идет).
Нашел в указанном Вами значении только это (https://books.google.by/books?id=8L9nKhsR_WoC&pg=PA37&dq=%22%D0%BB%D0%B5%D0%B2%D0%B0+*+%D0%BC%D0%BE%D0%B3%D0%B8%D0%BB%D0%B5%D0%B2%D0%B0%22&hl=ru&sa=X&redir_esc=y#v=onepage&q=%22%D0%BB%D0%B5%D0%B2%D0%B0%20*%20%D0%BC%D0%BE%D0%B3%D0%B8%D0%BB%D0%B5%D0%B2%D0%B0%22&f=false).

У нас в Гомеле свои Березки, но мем "Лева с Могилева" был неизвестен.