Прекрасно о простом )

(Reply to this) (Thread)

Я, собственно, по прочтении задался вопросом, кто и когда придумал "гайку". Получается, что это сравнительное недавнее открытие, причем скорее всего именно открытие -- электронным микроскопом куда-то посмотрели или еще как.

(Reply to this) (Parent) (Thread)

Nu da, nedavnee. My v 86-87 godu nikakih gaek
exyo ne risovali - risovali chto-to staromodnoe,
tipa s dvojnymi palochkami

(Reply to this) (Parent) (Thread)

Вот-вот. Книжка, кстати, восемьдесят седьмого года (второе ревизованное издание), а на русском издали в восемьдесят девятом, кажется.

(Reply to this) (Parent) (Thread)

ну не знаю. у меня в руках книжка 1974 года. Т Пенкаля "очерки кристаллохимии" в бензольные кольца в ней нарисованы гайками, хотя и не везде.

(Reply to this) (Parent) (Thread)

В БСЭ шестидесятых тоже есть гайка, "но тем не менее, правильнее изображать... бла-бла-бла", и в списке литературы -- Полинг сорок седьмого года издания. Может, власть в Минобразе поменялась?

(Reply to this) (Parent) (Thread)

Так Полинг придумал гайку рисовать?

(Reply to this) (Parent) (Thread)

А х.з., похоже что нет. Полинг резонанс придумал в 1931-ом, т.е. как обсчитывать среднее по больнице из двух идеальных типа-изомеров. Гайку рисовать при таком подходе в некотором смысле противопоказано (подразумеватеся некая стабильная материальная форма).

(Reply to this) (Parent) (Thread)

но наезд "антиполингистов" от этого менее идиотским не становится

(Reply to this) (Parent) (Thread)

:) Да, конечно. Хотя теория резонанса с философской точки зрения весьма стрёмная, просто по Оккаму -- "не изобретай лишних сущностей". К тому ж у бублика вроде как есть какие-то физосновы, типа смещения электронных потенциалов в толуоле и феноле в позициях 2,4,6.

(Reply to this) (Parent) (Thread)

Насколько я понимаю сейчас это считается не резонансом а особым видом связи. так?

(Reply to this) (Parent) (Thread)

Да, вроде бы. Вот мне как раз и интересно, с какого момента оно стало таковым окончательно считаться.

(Reply to this) (Parent) (Thread)

Ну, Бутлеров тут по любому не при делах

(Reply to this) (Parent)

Виноват. Повторяюсь :-)

(Reply to this) (Parent)

В общем, так.

1) Рисовать гайку, согласно, например, вот этому или этому, предложил Роберт Робинсон (нобелевский лауреат по химии 1947 года, органик, известен, в частности, синтезами алкалоидов). Когда именно предложил - выяснить беглым поиском не удалось, но в любом случае - это не было таким уж великим делом после того, как было осознано, что все связи C-C в молекуле бензола равноценны и симметрия там 6-го порядка. А это вполне осознали уже в 30-е годы. Одновременно с резонансными схемами Полинга в начале 30-х Хюккель предложил вид молекулярных орбиталей для бензола, при этом никакие резонансные структуры не нужны, нужная симметрия получается сразу.

2) Соответственно, переход от рисунка с простыми и двойными связями к гайке, как мне кажется, замедлялся в основном формальным консерватизмом. У меня перед глазами: а) 6-е издание "Основных начал органической химии" А. Е. Чичибабина (1-й том - 1954 г., 2-й - 1958 г.; в т. 1 в дописанном О. А. Реутовым введении содержится ругань в адрес Полинга и Ингольда) - там используется только изображение с простыми и двойными связями; б) несколько книжек середины 70-х гг. издания (например, 2-е издание "Начал органической химии" А. Н. Несмеянова и Н. А. Несмеянова) - там, как правило, приводится вариант с гайкой, но за стандарт принято обозначение с простыми и двойными связями; исключение составляет "Практикум по органическому синтезу" - учебное пособие для студентов пединститутов (М., "Просвещение", 1974; авторы не указаны вообще, редактор Т. В. Вертоградова), где в производных собственно бензола кольцо изображено гайкой, а в конденсированных системах (нафталин, антрацен) кольца рисуются с простыми и двойными связями.

3) По моим воспоминаниям - в школе в начале 80-х рисовали, кажется, гайку, но не вполне уверен. А в университете в середине 80-х - точно гайку.

(Reply to this) (Thread)

Спасибо!

(Reply to this) (Parent)

По моим воспоминанимя от школьных занятий химией везде рисовали "как раньше", хотя про равноправность связей говорилось явно. Подозреваю, что гайка могла победить потому что ее удобнее рисовать на доске.