Сожалею?
Мне очень жаль?

Неа, это будет чистый перевод с иностранного.

В принципе, любое выражение соболезнования подойдёт - от неформального "какой ужас" до "мои соболезнования". В том числе и совсем неужасное "Прости, я не знал(а)".

Ох, по поводу "My granny is dead" - это как-то очень по-панковски. She passed way, she died.

away, конечно же.

Кажется, мой вариант предполагает недавнюю утрату, нет?

Мне кажется, он прежде всего предполагает профессиональную хладнокровность врача/полицейского и проч., или же просто цинизм.

А когда умерла - всё равно: She passed away 5 minutes ago. She passed away 5 years ago.

О госсссподи...
Надо же... не знал(а).
Да что ты!
Прости.
Ах ты боже мой...
Ужасно.
и т.д.

Но Романннн! Не мне Вам рассказывать о контексте. Как же без него? Что за люди? Близкие? Далёкие? Пол какой? Возраст? Социальное положение?

(Прошу прощения, случайно попала в ленту Проскурина :)

Надо же... не знал(а) - круто придумали.
Типа: какая неожиданность! surprise! surprise!
Вопрос как раз в том, что нету принятой единой формулы для такого случая.

Почему же нету. Есть. Плоское изделие из теста.

"Мои соболезнования"

Слишком формально.

Может быть. Но вполне реальная именно в неформальном разговоре. Я не настолько силен в английском, чтобы оценить степень стереотипности исходной фразы.

"О, мои соболезнования.."
Имхо, так обычно говорят. Ну, или и правда, "я сожалею".

Тогда уж "О, прими мои соболезнования"
Но, все равно - это как-то слишком официозно

Не - это уже книжный оборот. А первое - именно реальная "дежурная" фраза с определенными упрощениями относительно "официалной".

- ох, вот горе-то...

Ну и т.д. Типа "бедняга ты". Или просто приобнять. Апофазис чистый.

Тоже вариант - но зависит от того, насколько исходная формулировка "эмоциолнальна". Я затрудняюсь сказать. Мне она кажется "дежурной".

я дико извиняюсь :)

Женский вариант: Ой...Как я Вам сочувствую!

Мужской вариант: Хуясе... Держись.

можно просто "О! ну ты держись!"
"Хуясе" в данном контексте не слишком уместно.

Я осознаю, что мой вариант покажется пубертатной потугой на юмор, но я серьезно: я бы в данном контексте поставил "Пиздец..."

А если совсем серьезно, то: "Не может быть..."

В обратном переводе это будет выглядеть как "Are you kidding?"
И в ответ: "No shit!"

"Мне очень жаль" кажется мне логичным... То есть и мне жаль - я не знал, и мне жаль что он умер. По-моему нормально.

"Какая жалость..."

Прости, мне так жаль...

Тут загвоздка с английским прежде всего, а не с русским. "I am so sorry" - сразу три вещи описывает: извинение и неловкость; соболезнование; и горечь утраты. И непонятно, чего больше. Перевод будет зависеть от того, насколько близкие чувства спрашивающий питал к этой бабушке. Если она была незнакомым или малознакомым ему человеком - "простите" или "извините" вполне подойдет.

Прости. Очень жаль.
А традиционная форма - вечная память...

ох, прости

А почему "Прости, я не знал(а)" ужасно? Это и есть самый близкий эквивалент. Перенос акцента с сочувствия на неловкость это как раз именно то, что надо. В такой ситуации именно неловкость от осознания того, что своим вопросом поставил человека в неудобное положение, и есть главное ощущение, и в этой "неуклюжести" люди и признаются. Когда хотят выразить соболезнование и сочувствие, говорят иначе. А это не та ситуация.

Да, мне много раз этого выражения не хватало по-русски. Казалось бы, так просто...
"Соболезную" немного менее формально, чем "мои соболезнования".

Нету формулы, и нету в русском языке такого слова как sorry, который выражает одновременно и сочувствие, и огорчение, и извинение.
Но, может быть, адекватная реакция по-русски - что-то вроде: "О Боже, когда это случилось?" Т.е. я про то, что это не только слова, но и фреймы разные

В. А. Соллогуб. Первая встреча с Гоголем:

Тетушка сидела у себя с детьми в глубоком трауре, с плерезами, по случаю недавней кончины ее матери. Докладывают про Гоголя. "Просите". Входит Гоголь с постной физиономией. Как обыкновенно бывает в подобных случаях, разговор начался о бренности всего мирского. Должно быть, это надоело Гоголю: тогда он был еще весел и в полном порыве своего юмористического вдохновения. Вдруг он начинает предлинную и преплачевную историю про какого-то малороссийского помещика, у которого умирал единственный обожаемый сын. Старик измучился, не отходил от больного ни днем, ни ночью по целым неделям, наконец утомился совершенно и пошел прилечь в соседнюю комнату, отдав приказание, чтоб его тотчас разбудили, если больному сделается хуже. Не успел он заснуть, как человек бежит. "Пожалуйте!" - "Что, неужели хуже?" - "Какой хуже! Скончался совсем!" При этой развязке все лица слушавших со вниманием рассказ вытянулись, раздались вздохи, общий возглас и вопрос: "Ах, боже мой! Ну что же бедный отец?" - "Да что ж ему делать, - продолжал хладнокровно Гоголь, - растопырил руки, пожал плечами, покачал головой, да и свистнул: фю, фю". Громкий хохот детей заключил анекдот...

"блин"

Ага.
Типа: ну е.т.м.!