Сейчас делаю сайт по перепросмотру - pereprosmotr.org.
Там все интуитивно понятно, и, наверное, можно ничего не объяснять, куда тыкать и что набирать. Регистрация (если новичок), авторизация (если уже зарегился), составление инвентарных списков по категориям. В каждом списке (то что получается слева, если вбивать в поле очередное имя и жать "добавить") можно создавать группы (нижнее поле ввода там же слева),  для объединения нескольких позиций (например, группа "одноклассники" или "семья", а под ними - имена людей). Там справа от списка висит описание того что можно делать со списком: переносить из группы в группу, выделять скопом и удалять, переименовывать, и, наконец - приписывать уже в правой колонке каждому человеку (например. Или географическому месту, периоду времени) - мини-сюжеты или простейшие воспоминания (например: "целовались в подъезде. Было страшновато и клево"), а можно вместо воспоминания о событии писать просто мысли на тему, отношение к.

В ближайших планах:
- частичное объединение групп из разных категорий (например, "одноклассники" в Людях и "школа" в Местах. А еще могут быть "школьные годы" в Периодах);
- облако тегов, чтоб часто употребляемые теги были крупнее, а редкие - мелкие. Только вот куда его запихнуть?
- принадлежность к нескольким группам (Наверное надо плодить не копии имени по спискам из разных групп, а где-то иметь основную запись, а остальные пусть выглядят как ярлыки, ссылающиеся на основную: чтоб при удалении ярлыка удалялся только этот ярлык, а при удалении основной удалялись и все ее ярлыки)
- шифрование записей в базе (сейчас все незашифровано, хотя случайно невозможно прочитать записи другого человека, если не знаешь его логин-пароль или он не ввел в качестве пароля что-то простое типа "123"). Чтоб если хакер украдет базу, то чтоб не смог там ничего прочитать. А расшифровка пусть будет происходить в браузере залогинившегося юзера посредством логина и хэша-пароля как ключа.

Удобные проги, которыми часто пользуюсь

Dropbox. На рабочем столе (после регистрации на сайте и установки проги) появляется папка, по сути являющаяся синхронизируемым онлайн-хранилищем файлов. Если потом на другом компе, подключенном к инету, установить эту же прогу (предварительно залогинившись во время инсталляции), можно заглянуть в эту папку на рабочем столе и увидеть все, что ты туда положил еще на первом компе. При этом у каждого файла есть ссылка для скачивания (копируется в буфер по правому клику на файле), которую можно отправить любому человеку чтобы он скачал этот файл из инета. Трюк: прописать в настройках мю-торрента (может и в других торрент-качалках такое есть, не знаю) путь к одной из папок внутри дропбокса для автоматической закачки торрентов; тогда можно с одного компа закидывать в эту папку торренты, а другой комп, за которым ты не сидишь, видит эти новые файлы - поскольку все время синхронизирует локальную и онлайн папки дропбока - и тут же сам начинает качать из них фильмы.

ClipX. Многоходовый клипбоард. Обычно, если нажимаешь Ctrl-C, то все что ты раньше скопировал в буфер переписывается новыми данными, что крайне неудобно. А тут можно много раз подряд копировать, и все предыдущее сохранится в его памяти, причем и после перезагрузки компа.

Truecrypt. Можно создавать секретные логические диски, спрятанные внутри зашифрованных файлов. Потом подключать их как через обычный менеджер виртуальных дисков, но по паролю: писать туда что-то, хранить там важные вещи. Можно настроить так, что диск сам отключится если например 10 минут ты к нему не обращался (например, вышел из-за компа, пошел в магаз. А потом к компу подошла мать, чтоб посмотреть чем ты там занимаешься), и никто не сможет узнать что ты там хранишь.

Evernote. Онлайн-блокнот для текстов и картинок: прога, которую можно установить на комп, либо онлайн-сервис, которым можно пользоваться и через сайт (как и dropbox). Автоматически синхронизируется по примеру dropbox-а: т.е. если ты на одном компе его установил, написал туда что-то, то потом можно с другого компа на него войти и посмотреть все что туда понаписал. Удобно, что записи можно разбить по отдельным "блокнотам", а в каждом блокноте видеть свою ленту из отдельных записей, которые еще можно помечать тегами. Трюк: прописать в настройках чтоб база хранилась на виртуальном логическом диске, который подключается только через truecrypt (и приписывается к определенной редко-используемой букве диска), тогда никто не прочитает твои записи, несмотря на то что прога будет установлена везде где ты бываешь.

Image Resizer. Позволяет прямо в проводнике винды уменьшать размеры картинок по правому клику: хоть на одном файле, хоть на нескольких; есть предустановленные размеры, а можно задать свой в диалоговом окне. Кстати, в 7-й винде можно сразу из контекстного меню и поворачивать картинки, если кто не знает.

Winsent. Простейший мессенджер для локальной сети. Если лень ставить аську или квип чтоб сбрасывать ссылки или сообщения другим мордам у тебя в логове.